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Aktuelle Projekte

Extraktion bioaktiver Naturstoffe aus Hopfen
Projektdauer: März 2015 bis August 2018

Olefinkonversion zur Gewinnung von Kraftstoffen – Katalysatorentwicklung und Reaktionsumsetzung
Projektdauer: 2013 bis 2016

Herstellung und Reaktionen mittel- und langkettiger Zwischenprodukte für die Polymerindustrie aus biologischer Produktion; Arbeitspaket 1: Übergangsmetallkatalysierte Olefinmetathese zur Herstellung von Monomeren aus Fetten
Projektdauer: März 2013 bis Dezember 2016

Evaluierung von Prenylflavonoiden des Hopfens hinsichtlich ihrer biologischen Effekte - Untersuchungen zur Penetration von 8 Prenylnaringenin und 6 Prenylnaringenin über die Blut-Hirn Schranke
Projektdauer: Januar bis Dezember 2015

Prozessentwicklung zur Extraktion und Fraktionierung von Wachsen aus Pflanzenfasern
Projektdauer: März 2012 bis Dezember 2015

Neue Herstellungsverfahren für Monomere zur Polyamidproduktion aus heimischen Pflanzenölen
Projektdauer: März 2012 bis Dezember 2015



Extraktion bioaktiver Naturstoffe aus Hopfen

Der Hopfen wurde 2007 zur Arzneipflanze des Jahres gekürt. Die Kulturpflanze ist landläufig aufgrund des Einsatzes in der Braubranche bekannt, ist allerdings auch bereits seit ca. 1000 Jahren als Heilpflanze dokumentiert. Für phytopharmazeutische Präparate wird meist ein Gesamtextrakt verwendet, da Informationen über die wirksamen Substanzen zur Behandlung nervöser Unruhe und leichter Depressionen fehlen. Aktuell werden Depressionen mit einem Rückgang der Bildung neuer Nervenzellen in bestimmten Bereichen des Gehirns in Zusammenhang gebracht. Ein hochmoderner Therapieansatz verfolgt daher das Ziel, die Bildung neuer Nervenzellen aus körpereigenen adulten Stammzellen anzuregen. Durch zellbasierte Untersuchungen konnte in Hopfen eine Substanzgruppe identifiziert werden, die die Spezialisierung zu Nervenzellen einleitet. Außerdem wurde eine Methode erarbeitet, um einen Spezialextrakt mit höherer Wirkstoffkonzentration zu gewinnen. Solche Extraktpräparate stellen die Verwendung von Hopfen auf eine innovative Basis, da eine Anwendung bei vielen neurodegenerativen Erkrankungen möglich wäre. Das übergeordnete Ziel ist somit, die Eignung solcher Spezialextrakte hinsichtlich einer phytopharmazeutischen Anwendung (Standardisierung des Herstellungsverfahrens, biologische Aktivität, Akzeptanz beim Konsumenten) zu klären. Zuverlässige therapeutische Ergebnisse können nur erzeugt werden, wenn neben der Chargenkonformität auch die Extraktherstellung standardisiert ist. So werden neben der Optimierung und Standardisierung des Verfahrens, die Wirkstoffgehalte in unterschiedlichen Hopfensorten betrachtet. Ferner wird die biologische Aktivität der Extrakte durch pharmakologische Untersuchungen im Bereich der neurodegenerativen Erkrankungen ermittelt. Die Kombination der Daten zum Prozess, der Wirtschaftlichkeit und des Wirkungspotentials erlaubt Aufschluss über die Eignung des Herstellungsverfahrens. Zusätzlich ist ein möglicher Einsatz in der Phytopharmazie auch von der Akzeptanz durch den Konsumenten (Zielgruppe 30+) abhängig. Für diese Gruppe spielen gesundheitliche Aspekte eine wichtige Rolle, da sie in ihrer produktivsten Lebensphase stehen, aber in dieser aufgrund von Stressfaktoren vermehrt erste Krankheiten ausgelöst werden.

Förderung: BMBF

Projektteam:
- Dr. Corinna Urmann (Ansprechpartnerin)
- Michael Kirchinger, M.Sc. (Projektmitarbeiter)
- N.N. (Projektmitarbeiter)

Projektbeginn: März 2015
Projektende: August 2018


Olefinkonversion zur Gewinnung von Kraftstoffen – Katalysatorentwicklung und Reaktionsumsetzung

Grünland macht in Deutschland etwa ein Drittel der landwirtschaftlich genutzten Fläche aus und prägt damit zu einem maßgeblichen Teil unsere Kulturlandschaft. Neben der Verwendung von Grüngut als Futtermittel gewinnt auch die Nutzung dieser Flächen zum Anbau nachwachsender Rohstoffe immer mehr an Bedeutung.

Mit der Hof-Bioraffinerie soll in einem Gemeinschaftsprojekt des Wissenschaftszentrums Straubing eine Anlage entwickelt werden, die speziell Gras und Grassilage als Rohstoffe nutzbar macht. In einer modularen und dezentralen Kleinanlage sollen aus der Biomasse durch fermentative Aufschluss- und Umwandlungsverfahren gasförmige Olefine, wie Ethen oder Isopren, gewonnen werden. Diese sollen dann wiederum als Ausgangsstoffe für weitere wertvolle Produkte, wie beispielsweise Kraftstoffe, genutzt werden. Dies ist das wesentliche Unterscheidungsmerkmal der Hof-Bioraffinerie zur Biogasanlage, deren Produkt Methan so weitgehend inert ist, sodass es sich nicht für eine weitere chemische Verwertung eignet.

Ziel dieses Teilprojektes ist die katalytische Umsetzung des biotechnologisch gewonnenen Ethens zu flüssigen Energieträgern. Als Gas kann es im vorhergehenden Produktionsschritt leicht abgetrennt werden und soll dann zu kurzkettigen Kohlenwasserstoffen mit etwa 6-18 Kohlenstoffatomen oligomerisiert werden. Je nach Kettenlänge und Verzweigungsgrad kann das Produkt als Diesel oder Benzin eingesetzt werden, langkettigere Moleküle sind auf Grund des zu hohen Siedepunkts aber nicht mehr für diese Kraftstoffe geeignet.

Dazu soll ein kostengünstiger Katalysator entwickelt werden, der unter möglichst milden Bedingungen arbeitet und eine hohe Stabilität gegenüber Verunreinigungen aufweist. Ebenfalls angestrebt werden ein möglichst wartungsfreier Betrieb der Anlage und eine hohe katalytische Produktivität, um lange Produktionszyklen zu gewährleisten. Die eingesetzten Katalysatoren sollen sich an großtechnischen Verfahren wie dem Shell Higher Olefin Prozess orientieren, dabei aber an die milderen Bedingungen und den kleineren Maßstab der Hof-Bioraffinerie angepasst werden.

Im Fokus stehen metallorganische Nickel-Komplexe mit zweizähnigen P,O- oder N,O-Chelatliganden. Die Eigenschaften des Katalysators werden durch deren Größe, Struktur und Substitutionsmuster wesentlich beeinflusst. Vor allem der Grad der Oligomerisierung ist eine entscheidende Kenngröße, da sowohl zu kurz- als auch zu langkettige Moleküle für den Einsatz als Kraftstoff ungeeignet sind. Hier spielen auch die eingesetzten Coliganden, vor allem verschiedene Phosphine, eine bedeutende Rolle.

Zu Beginn werden die Katalysatoren in homogener Lösung eingesetzt und die Produkte destillativ abgetrennt.  Im weiteren Verlauf des Projektes soll außerdem ein Reaktorprototyp entwickelt und der Prozess durch Aufbringen des Katalysators auf ein inertes Trägermaterial heterogenisiert werden.

Projektteam:
- Prof. Dr. Herbert Riepl (Ansprechpartner)
- Felix Hiller (Projektmitarbeiter)

Projektbeginn: 2013
Projektende: 2016


Herstellung und Reaktionen mittel- und langkettiger Zwischenprodukte für die Polymerindustrie aus biologischer Produktion; Arbeitspaket 1: Übergangsmetallkatalysierte Olefinmetathese zur Herstellung von Monomeren aus Fetten

In diesem Projekt wird die Herstellung von bifunktionellen Monomeren für die Polymerindustrie ausgehend von oleochemischen Rohstoffen angestrebt. Solche Monomere beinhalten z.B. Isocyanat-, Amin-, Harnstoff- und Nitrilgruppen,  sowie aus Gründen der Ausdehnung des Themas in die Polymergruppe der Silikone auch Silicium-haltige Reste. Zugänglich werden diese bifunktionellen  Moleküle durch die Verwendung der Olefinmetathese. Dies ist eine Reaktionsweise, welche formal die Doppelbindungen zweier Olefine öffnet und in anderer Anordnung neu zusammenfügt. Aus einer monofunktionellen Verbindung wird hierbei eine bifunktionelle, zusätzlich wird ein Kohlenstoffanteil ohne funktionelle Gruppe ausgeschieden. Das Verfahren bedient sich katalytischer Mengen von Carben-Übergangsmetallkomplexen. Die angestrebten  Synthesen sollen auf gute Ausbeuten und Reinheiten der Produkte optimiert werden, wofür eine saubere Produktabtrennung wesentlich ist. 

Förderung: Sondermittel des Freistaates Bayern zur Energiewende (Staatsministerium für Bildung, Kultus, Wissenschaft und Kunst)


Projektteam:
- Prof. Dr. Herbert Riepl (Ansprechpartner)
- Thiemo Huber M. Sc. (Projektmitarbeiter)

Projektbeginn: März 2013
Projektende: Dezember 2016

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Evaluierung von Prenylflavonoiden des Hopfens hinsichtlich ihrer biologischen Effekte - Untersuchungen zur Penetration von 8 Prenylnaringenin und 6 Prenylnaringenin über die Blut-Hirn Schranke

Xanthohumol, das höchstkonzentrierte Prenylflavonoid in der Hopfenpflanze, wird während des Brauvorganges in das Flavanon Isoxanthohumol umgewandelt. Die höchstkonzentrierten Prenylflavanone im Bier sind somit Isoxanthohumol und 6 Prenylnaringenin. Da Isoxanthohumol im Körper zu 8 Prenylnaringenin metabolisiert wird und 6-Prenylnaringenin direkt aufgenommen wird, wurden diese durch Biergenuss aufgenommen Substanzen auf ihre biologischen Aktivitäten wie z.B. neurogenese-induzierende und anti-kanzerogene Aktivität untersucht. Beide Substanzen zeigen differenzierungsinduzierende Aktivitäten auf neuronale Stammzellen und wurden als HDAC (Histondeacelyase) Inhibitoren identifiziert.
Um im Körper eine Wirkung auf die neuronale Stammzellen im Gehirn entfalten zu können, müssen die Substanzen die Blut-Hirn Schranke passieren. Folglich soll die Penetration der beiden Flavonoide 6 Prenylnaringenin und 8 Prenylnaringenin durch die Blut-Hirn Schranke in einem Modellsystem untersucht werden.

Förderung: Wissenschaftliche Station für Brauereien in München e.V.

Projektteam:
- Dr. Corinna Urmann (Ansprechpartnerin)

Projektbeginn: Januar 2015
Projektende: Dezember 2015


Prozessentwicklung zur Extraktion und Fraktionierung von Wachsen aus Pflanzenfasern

Wachse sind Ester langkettiger Fettsäuren und langkettiger Alkohole. Sie sind auf der Oberfläche von Pflanzen zu finden und dienen als Schutzschicht. Dabei ist die Zusammensetzung des Oberflächenwachses von Pflanze zu Pflanze unterschiedlich. Die Wachsschicht besteht aus Alkanen, Alkoholen, Fettsäuren, Estern, Ketonen, Aldehyden und Sterolen und ist oft hoch strukturiert. In diesem Projekt soll nun die Zusammensetzung verschiedener Oberflächenwachse, sowie die Quantität untersucht werden. Dazu werden verschiedene Lösungsmittel zur Extraktion, sowie verschiedene Analysemethoden getestet.
 
Abbildung 1: Wassertropfen auf hydrophober Blattoberfläche (Foto: gänseblümchen/pixelio.de)
Ein weiterer Punkt ist die Synthese solcher Wachs-Verbindungsklassen. In maritimen Organismen, die jedoch tief im Meer schwer zugänglich sind, findet man beispielsweise langkettige Ether und Oligomere davon. Durch die Synthese dieser langkettigen Ether und deren anschließender Oligomerisierung könnten diese leichter zugänglich werden. Daran anschließend können die Eigenschaften ihrer Verwendung in Kunststoffen, Thermoplastischen Elastomeren (TPE), ermittelt werden.

Förderung: BayReChem2050


Projektteam:
- Prof. Dr. Herbert Riepl (Ansprechpartner)
- Veronika Huber M. Sc. (Projektmitarbeiterin)

Projektbeginn: März 2012
Projektende: Dezember 2015


Neue Herstellungsverfahren für Monomere zur Polyamidproduktion aus heimischen Pflanzenölen

Die Stoffklasse der Polyamide ist gekennzeichnet durch die sich wiederholende Carbonamidgruppe in der Hauptkette, welche für die physikalischen Unterschiede im Vergleich zu den meisten anderen polymeren Werkstoffen verantwortlich ist. Die Ausbildung von Wasserstoffbrücken durch die Carbonamidfunktion trägt zu den herausragenden mechanischen Eigenschaften, der Chemikalienbeständigkeit sowie zur Fähigkeit der Wasseraufnahme von Polyamid-Werkstoffen bei.

Zur Darstellung von Polyamidmonomeren aus petrochemischen Quellen sind diverse Wege bekannt. Wie in vielen anderen Bereichen auch wird bei der Synthese von Polyamid-Monomeren versucht, diese erdölbasierten Rohstoffe durch nachwachsende zu ersetzen bzw. zu ergänzen. In diesem Projekt sollen aliphatische, ungesättigte Fettsäuren als Ausgangsstoff dienen. Besonders interessant aufgrund des niedrigen Preises und der Verfügbarkeit, ist dabei die Ölsäure. Zur Darstellung eines Carbonamids, muss eine Stickstofffunktionalität eingeführt werden.
 
Im aktuellen Projekt sollen die ungesättigten Fettsäuren mit Hilfe von Distickstofftrioxid N2O3 in die entsprechenden Furoxane umgesetzt werden, welche dann zu den gewünschten Aminen gespaltet werden können.

Förderung: BayReChem2050


Projektteam:
- Prof. Dr. Herbert Riepl (Ansprechpartner)
- Dipl.-Chem. Christian Beck (Projektmitarbeiter)

Projektbeginn: März 2012
Projektende: Dezember 2015